Честно говоря, для меня не бывает легких или там простых налоговых споров. Да и в компанию нашу с простыми то делами и не обращаются практически. Тем не менее скажу, что относительно "легкими" я мог бы назвать, наверное, только споры, идущие "по положительным прецедентам". Это когда Президиум ВАС РФ уже высказался по какому-то вопросу в пользу налогоплательщика, а налоговикам всё неймется и они, несмотря на то, что судебная практика уже сложилась не в их пользу всё равно упираются и доводят дело до суда (а может с них начальство из ФНС требует продолжать судиться). Но как я уже писал, с такими случаями к нам обращаются редко, ведь понятно, что если есть прецедент, то и простой юрист, даже не имеющий налоговой специализации может спокойно сходить в суд и одержать победу. И то, должен сказать, что даже по таким, казалось бы "простым" делам существует масса подвохов и опасностей, потому что ни одно дело не похоже не другое, в каждом деле есть свои нюансы и тонкости. Так что даже по таким спорам расслабляться нельзя. Знаю массу примеров, когда "простейшие" (как нам казалось) дела были проиграны по вине представителя, недооценившего сложность спора.
Что касается "сложных" дел, или, если точнее выражаться, дел разной степени сложности, то возможность проведения какого-то рейтинга вещь довольно субъективная. Я могу сказать об одних делах, а мой коллега не согласится и представить свой "рейтинг".
На примере же своей практики (т.е. практики нашей компании), отмечу, что очень сложные дела в настоящее время это споры по недобросовестности (или, если правильно применять терминологию, споры о получении налогоплательщиком необоснованной налоговой выгоды). Это, конечно же, споры по "однодневкам", дроблению бизнеса и операциям с персоналом, лишним посредникам и пр. пр.
Очень много в последнее время стало сложных споров о возврате налогов, т.к. налоговики, защищая бюджет, упираются до последнего. А кроме того, по таким делам даже у ВАС РФ нет четких подходов и многие его позиции непоследовательны, а иногда даже и противоречивы.
Тяжело идут налоговые споры вообще по банкам, по предприятиям, которые производят или торгуют алкоголем, по рознично-торговым фирмам. Намного проще идут дела, когда налогоплательщик - промышленная фирма, реально занимающаяся производством.
Мне лично всегда нравились дела "обосновать позицию", в отличие от дел "доказательственных", когда надо не просто кричать "мы не однодневка" (а кричать стало очень и очень сложно, т.к. если кто не заметил, что судебная практика по этим спорам в 2011 году заметно "вильнула"), а когда надо обосновать спор по праву, когда норма одна, а вот толкование ее с твоей стороны и со стороны налоговиков разное. Вот и идет битва мозгов, настоящая работа юриста. Но таких споров в последнее время крайне мало, т.к. налоговики на такие дела "не заморачиваются", предпочитая выискивать или "недобросовестность" или схему, или зацепку, что бы отказать в возврате переплаченного.